Portalegre liegt auf einer der Seiten der Serra de São Mamede, eine Bergkette mit einer großen Vielfalt an Fauna und Flora, wovon jetzt ein Teil zum Naturpark erklärt wurde. Adler, Rotwild und Wildschweine leben zum Beispiel in den Kastanien- und Eichenwälern, wo Megalithen den Beweis für eine prähistorische Bevölkerung darstellen.
Portalegre selbst ist römischen Ursprungs, doch man findet hier auch prächtige Renaissance- und Barock-Herrensitze.
Castelo de Vide, ein weiterer grüner Hang der Serra de São Mamede, ist seit römischen Zeiten bekannt für seine Heilwasser und besitzt ein Kastell, von dem die Stadt ihren Namen hat, das 1310 wiederaufgebaut und das1705 durch eine große Explosion erheblich zerstört wurde.
Vom Kastell in Marvão, mit seiner spektakulären Lage auf einem Steilabbruch gegenüber der Serra de Säo Mamede und Spanien, genießt man fantastische Aussichten über fruchtbare Ebenen. Dieses friedliche, mittelalterliche Städtchen, dessen weißgetünchte Häuser im Granit der Berge leuchten, wird vollständig von Mauern umschlossen.
In der Nähe von Crato, von dessen Kastell heute nur Ruinen übrig sind, wurde das Mönchskloster und Kirche 'Flor da Rosa', gebaut in 1356, in eine 'Pousada' (staatl. geführte Herberge) umgebaut.
Weitere Städte zu besichtigen sind Alter do Chão mit ihrem fünftürmigen Schloss und gotischem Portal sowie Campo Maior mit ihrer ziemlich morbiden 'Capela dos Ossos' ('Kapelle der Knochen'), die aus 1766 stammt und komplett mit menschlichen Knochen bedeckt ist.
Elvas, nur wenige Kilometer von der spanischen Grenze entfernt, ist aufgrund ihrer spanischen Nachbarschaft eine geschäftige Stadt, die ein römisch-maurisches Kastell und ein imposantes Aquädukt, das sich um die Altstadt zieht, zu bieten hat.