No flanco Nordeste da Serra da Estrela, a serra mais alta do país, situa-se a cidade mais alta de Portugal, a 1056 metros de altitude: a cidade da Guarda. Foi fundada em 1197 para funcionar, basicamente, como uma fronteira de guarda (daí o seu nome) e tem um aspecto bastante austero.
Devido ao seu ar vivificante e, supostamente, saudável a cidade da Guarda possui um extenso sanatório.
Daqui pode partir para Manteigas, que fica mesmo no coração da Serra Estrela.
É neste distrito que pode fazer o circuito turístico dos castelos fronteiriços.
Na sua história mais recente, Portugal teve uma necessidade vital de se defender dos ataques espanhóis. Por esta razão, construíram-se diversos castelos ao longo da fronteira, mas muitos foram reconstruídos depois de terem sido parcialmente destruídos pelos ataques dos Espanhóis e dos Franceses. Figueira de Castelo Rodrigo, Pinhel e Almeida são alguns dos bons exemplos desta parte da história de Portugal. Em Sabugal existe também um castelo muito bem preservado e em Sortelha encontram-se um castelo do século XIII, caminhos estreitos de pedra e casas de granito verdadeiramente encantadoras.
Trancoso, a antiga Judiaria (quarteirão Judeu), composta por casas peculiares, faz-nos lembrar a grande população judaica que ali viveu nos tempos medievais.
Mas, neste distrito, é possível ir-se ainda mais além dos tempos medievais. Nos arredores de Vila Nova de Foz Côa, testemunha-se a existência da maior colecção do mundo de gravuras da Idade da Pedra ao ar livre, no Parque Arqueológico do Vale Côa. Estima-se que as gravuras, que representam cavalos, bois, peixes e um homem nu, tenham mais de vinte mil anos.