As planícies alentejanas, vastas e solarengas, onde se pode conduzir durante horas, entre campos de trigo e árvores de azeitonas sem ver "viv’alma", envolvem muitas cidades e vilas que reflectem as influências deixadas pela longa ocupação dos Mouros, tais como as ruas estreitas, as impressionantes casas caiadas e os azulejos decorativos.
Em determinados locais, como Beja, a história vai ainda mais longe, até aos tempos Romanos, quando se tornou uma capital regional sob o domínio de Júlio César. A arquitectura dos Mouros é visível nas casas e calçadas da zona velha da cidade e um castelo do século XIII transporta-nos à luta que os portugueses levaram a cabo para manter os Mouros longe.
Outro castelo, também de origem Moura e mais tarde reconstruído pelo rei Dinis, no século XIII, pode ser visto em Serpa. Mas a atracção principal desta calma cidade agrícola, também conhecida pelo seu queijo, é a Porta de Beja – paredes enormes com o cume coberto por um aqueduto, cuja porta é marcada por duas torres que guardam a entrada. Serpa situa-se perto da fronteira espanhola e já foi disputada pelos Mouros e pelos Espanhóis, razão pela qual reúne tantas torres de vigia e fortalezas ao longo das montanhas.
As vinhas à volta da Vidigueira marcam a sua posição como um centro de produção vinícola. O Alentejo oferece diversos vinhos de excelente qualidade.
Mértola é outro local a visitar: esta pequena cidade é uma espécie de museu, exibindo descobertas de diferentes eras em diferentes áreas, desde as Fenícias, às Romanas e até às Mouras.