Uma das principais atracções do Alentejo reside no facto de, enquanto o visitante desfruta de vastos espaços ainda não "estragados" pelo turismo, as cidades e vilas contemplam os que as visitam com uma grande variedade de estilos, ao nível da arquitectura, de monumentos e locais históricos, muitas das vezes situados em paisagens de rara beleza. Isto é o que acontece neste distrito.
Évora, a capital declarada Património Mundial em 1986, justifica na perfeição esta escolha: uma encantadora cidade rodeada de muralhas, com uma atmosfera única nas ruas zona velha da cidade, repleta de restaurantes, lojas de artesanato e monumentos históricos, tais como o templo Romano, o Convento de Lóios do século XV (actualmente convertido numa luxuosa pousada) e a catedral construída em 1186, juntamente com casas que exibem arcadas brancas e resplandecentes e varandas de ferro forjado. Apesar do seu interesse histórico, o facto de ser uma cidade universitária traz-lhe uma nova vida.
A atmosfera real pode ser sentida em Vila Viçosa. Aqui foi construído um palácio bastante trabalhado com quartos abertos a visitas, que incluem valiosas mobílias, armas e tesouros, juntamente com um museu dos coches.
Na região do Redondo, também conhecida pelo seu vinho, a atmosfera medieval é realçada pelas ruínas do castelo e a sua famosa cerâmica ainda produz jarros de estilo Romano e caçarolas.
Arraiolos, com um castelo do século XIV, é especialmente conhecida pelas carpetes e tapeçarias feitas à mão, enquanto em Estremoz se pode desfrutar de um animado mercado, numa cidade medieval dominada pela Torre dos Três Castelos (do século XIII) e pelos castelo e palácio contíguos.